Første gang Kalvehavebanen nævnes i forbindelse med jernbaneanlæg var 1866, hvor ingeniørfirmaet English & Hanssen foreslog bygning af smalsporede jernbaner fra København over Køge og Rønnede til Vordingborg og Kalvehave – med en sidebane til Næstved. Da Sydbanen ikke kom til Kalvehave, men i stedet for til Vordingborg og Masnedsund, nedsattes der i 1875 et fælleskommunalt udvalg med repræsentanter fra en række sydsjællandske og mønske kommuner. I udvalget arbejdedes derfor en fortsættelse af den projekterede Østsjællandske Jernbane fra Fakse via Præstø frem til Kalvehave. Et andet projekt omfattede et baneanlæg fra Lundby på Sydbanen til Præstø og Kalvehave. Banen skulle stå i forbindelse med Møn via en bro Kalvehave-Koster. Alternativt opererede man med en jernbanebro fra Kalvehave via Langø og Tærø, og endelig havde man som alternativ at overfarten til Møn skulle ske ved dampfærge mellem Kalvehave og Koster, så der kunne overføres godsvogne.
Ved disse diskussioner om banens linieføring gik det op for Vordingborg, at denne by ikke rigtig var regnet med i arbejdet. Der fremkom derfor et alternativt projekt, hvor Vordingborg fik baneforbindelse østpå. Banen kom med på den første store jernbanelov af 8. maj 1894. Ifølge denne kunne der bygges elleve privatbaner på Sjælland, hvortil staten ville medvirke ved halvdelen af anlægsomkostningerne. En jernbne fra Kalvehve via Skovhuse til Vordingborg og Masnedsund var med i loven.
I 1895 blev der givet koncession på Kalvehavebanen til et udvalg, der repræsenterede både Vordingborg og Stege blandt landsognene. Samme år i september startede arbejdet i terrænet, og i foråret 1896 var arbejdet næsten færdigt, og indvielsen fandt sted d. 1. oktober 1896. Banen fik navnet Kalvehavebanen og ejedes af Kalvehave Jernbaneselskab, som senere blev til Kalvehavebanen A/S. Samtidig med banens åbning oprettedes der på Møn et dampskibsselskab, Møns Dampskibsselskab, som samtidig med banens åbning indsatte postdampskibet ”Stege” mellem Kalvehave og Stege. Skibet sejlede fra 1896 tre ture om dagen.
Kalevehavebanen, åbnet 1. oktober 1897, nedlagt 1. april 1959
Vigtige stamdata for Kalvehavebanen (KB) jernbanen
Vordingborg Station fik den nye forbindelsesstrækning til Kalvehavebanen i 1948. Selv om der nu var direkte omstigningsmulighed på Vordingborg station, solgte DSB ikke billetter til Kalvehavebanens tog og ekspederede heller ikke gods i forbindelse med banen. Det var for at spare på det såkaldte tilslutningsvederlag, som privatbanerne betaler til statsbanerne.
Vordingborg Station. Fotograf: Jacob Laursen - Dato: 2017.08.21 16:28:07
Masnedsund Station var Danmarks første fjernstyrede krydsningsstation. Stationen blev senere nedsat til trinbræt og helt lukket i 1955.
Kalvehavebanen havde i begyndelsen egen station i tilknytning til statsbanestationen i Madsnedsund. I forbindelse med anlæggelsen af Storstrømsbroen i1930'erne sanerede DSB jernbanelinierne på både Sjællandssiden og Falstersiden. Der opførtes en ny jernbanestation i Vordingborg, hvorved Masnedsund station mistede sin betydning for persontrafikken.
Vintersbølle Trinbræt (Florke) ved den lille skov Drejerskov. Det var oprettet den 15. maj 1927 med navnet ”Vintersbølle”, fordi det lå lige ved vejen ned til kysten ved Vintersbølle, hvor der tidligere var en række mindre sommerpensionater, og var i de første år kun åbent i sommermånederne. Trinbrættet blev åbnet til helårsbrug fra den 1. marts 1930, og samtidig omdøbt til Florke.
Nyråd Station var en af Kalvebodsbanens bedre stationer både med hensyn til persontrafik og godstrafik, da der i byen var flere mindre virksomheder, som før lastbilernes tid var flittige brugere af banen og dens godstog.
Vestenbæk Trinbræt blev oprettet i 1953. Trinbrættet blev anlagt samtidig med indvielsen af ”Flyverdetachement Stensved”, der husede den styrke, der passede radarvarslingsanlægget bord for Stensved. Trinbrættet blev hovedsageligt brugt af flyversoldaterne, når de skulle til Vordingborg for at more sig eller hjem på weekend.
Stivænge Trinbræt var placeret på banens højeste punkt 63,3 meter over havet. Det lå ved vejen til gården Stivænge, hvor der i 1953 blev åbnet et trinbræt af samme navn. Trinbrættet havde kun betydning for gården og nogle få huse omkring den, og det var derfor kun nogle få at togene, der standsede her.
Stålvænge trinbræt blev oprettet i 1948 og var til alle sider omgivet af Stålvængegårdens og Petersgårdens marker, og nærmeste bebyggelse var tre gårde og et par huse mod øst.
Viemose Station havde vest for stationsbygningen et varehus af træ og så et ca. 85 meter langt læssespor på hovedsporets sydside. I 1911 fik stationen et dræsineskur.
Kalvehave Station var med hovedkontor, maskindepot, værksted og depotspor.
Fra Kalvehave station fortsatte banen langs vandet yderligere 450 m ned til havnen. Sporene endte ved Kalvehave Færgebro, som var endestationen. Her lagde dampskibet til Stege til forenden af molen, og der var et færgeleje til Kosterfærgen på østsiden.
Kalvehave Færgebro (Havn) Station lå ud til havnen, hvor der var dampskib til Stege, senere færge til Koster indtil Dronning Alexandrines Bro blev indviet i 1943.
